프롤로그_ 불안하지 않는 삶을 원한다면 최대한 ‘직선’의 삶을 선택하라
PART 1 스무 살, 교실 밖에서 인생을 배울 나이
Wisdom 1· 사랑에 대한 지혜 사랑의 이유를 따져 묻는 너에게
Wisdom 2· 자아에 대한 지혜 자기 자신이 못마땅한 너에게
Wisdom 3· 아름다움에 대한 지혜 아름다울 권리가 있는 그녀에게
Wisdom 4· 책임에 대한 지혜 무책임한 변명만 늘어놓는 그에게
Wisdom 5· 겸손에 대한 지혜 쥐뿔도 없이 잘난 척만 하는 그에게
Wisdom 6· 존재에 대한 지혜 끊임없이 진리의 존재를 의심하는 그에게
Wisdom 7· 삶에 대한 지혜 인생을 멋진 소설로 남기려는 그에게
PART 2 선배들도 모두 같은 고민을 했다
Wisdom 8· 거절에 대한 지혜 딱 잘라 거절하지 못하는 너에게
Wisdom 9· 선택에 대한 지혜 결정하지 못하고 늘 후회만 하는 그에게
Wisdom 10·걱정에 대한 지혜 늘 걱정을 끌어안고 사는 너에게
Wisdom 11·정의에 대한 지혜 착해서 늘 손해만 본다고 투덜대는 너에게
Wisdom 12·선악에 대한 지혜 인간의 나쁜 본성을 탓하는 너에게
Wisdom 13·고독에 대한 지혜 세상이 나를 버렸다고 절규하는 너에게
Wisdom 14·유혹에 대한 지혜 착한 남자는 지루하고 나쁜 남자가 멋있다는 그녀에게
Wisdom 15·관계에 대한 지혜 이해하지 못하는 그와 이해 받기를 바라는 그녀에게
PART 3 인생은 플라이급 욕망과 헤비급 욕망의 싸움이다
Wisdom 16·욕망에 대한 지혜 능력과 욕망 사이에서 고민하는 너에게
Wisdom 17·소망에 대한 지혜 원하기만 하고 노력하지 않는 그녀에게
Wisdom 18·행복에 대한 지혜 돈으로 행복을 살 수 있다고 믿는 너에게
Wisdom 19·중용에 대한 지혜 작은 것에 만족할 줄 모르는 너에게
Wisdom 20·쾌락에 대한 지혜 현재를 즐길 줄 모르는 너에게
부록>> 지혜의 멘토들: 이 책에 나오는 철학자들과의 만남