リッチー・リッチ

世界一の資産家リッチ家の御曹司リッチー（マコーレー・カルキン）は、パパのリチャード（エドワード・ハーマン）とママのレジーナ（クリスティン・エバソール）の愛に包まれて、何不自由なく育った。何千エーカーもの土地は彼の野球の練習場で、野球のコーチには現役の大リーガーが、毎朝のエアロビクスの指導には世界で五本の指に入るスーパーモデルが当たる。庭にはジェットコースターが置かれ、広大な屋敷の中にはマクドナルドまであった。リッチーは、同年代の友達以外は何でも手中にあった。そんな時、リッチ産業の重役、ローレンス・ヴァンドー（ジョン・ラロケット）が会社乗っ取りの計画を進めていた。家族旅行に出発したリッチ家の自家用飛行機に時限爆弾が仕掛けられたが、リッチ夫妻は運良く海上に不時着し、救命ボートの上でワインの祝杯を上げた。一方、リッチーは、旅行よりも町で知り合い、生まれて初めて友達になったグローリア（ステフィ・ラインバーグ）たちとの遊びを選び、飛行機には乗らなかった。ヴァンドーが社長不在の中で緊急役員会議を開き、会社の主導権を握ろうとする。リッチーは社長代行として小学校に通いながら社長業にも精を出すことに。