幸せになるための27のドレス

マンハッタンにあるアウトドア・ブランドの社長秘書ジェーン（キャサリン・ヘイグル）は8歳のとき従姉の結婚式で花嫁のピンチを救って以来、花嫁付添い人の役に生き甲斐を見出すようになった。地元の新聞社で結婚式の記事を書いているケビン（ジェームズ・マースデン）は、取材先でジェーンと出会う。彼女の記事を今の部署から抜け出す足掛かりにしようと考えた彼は、タクシーで拾ったジェーンのスケジュール帳を頼りに彼女にアプローチする。そのころ、ジェーンが想いを寄せていた上司のジョージ（エドワード・バーンズ）がジェーンの妹テス（マリン・アッカーマン）に一目惚れし、結婚することに。さらに父は、ジェーンが先に着るつもりだった亡き母のウェディングドレスをテスにあげてしまう。打ちのめされたジェーンは拒んでいたケビンと連絡を取り、胸の内を彼にぶつける。