幸せになるための27のドレス

マンハッタンにあるアウトドア・ブランドの社長秘書ジェーン（キャサリン・ヘイグル）は8歳のとき従姉の結婚式で花嫁のピンチを救って以来、花嫁付添い人の役に生き甲斐を見出すようになった。地元の新聞社で結婚式の記事を書いているケビン（ジェームズ・マースデン）は、取材先でジェーンと出会う。彼女の記事を今の部署から抜け出す足掛かりにしようと考えた彼は、タクシーで拾ったジェーンのスケジュール帳を頼りに彼女にアプローチする。そのころ、ジェーンが想いを寄せていた上司のジョージ（エドワード・バーンズ）がジェーンの妹テス（マリン・アッカーマン）に一目惚れし、結婚することに。さらに父は、ジェーンが先に着るつもりだった亡き母のウェディングドレスをテスにあげてしまう。打ちのめされたジェーンは拒んでいたケビンと連絡を取り、胸の内を彼にぶつける。出会ったころのケビンは結婚についてシニカルな発言をしていたが、このときはジェーンを優しく元気づけた。しかしそれは記事のためだった。ケビンはテスの結婚式を取材するふりをしてジェーンを取材しようと考えたが、正体がばれてしまう。しかし頼まれると断れないジェーンは、後日アパートを訪ねてきたケビンの取材を受ける。花嫁付添い人として着た27着のドレスをケビンに発見された彼女は、照れ隠しにエピソードを披露しながらファッション・ショーを演じる。ケビンはその写真を撮りながら、彼女を愛おしく感じ出す。ケビンがサンプルに書いた記事を、上司が日曜版のトップにしようとする。記事にすることに後ろめたさを覚え始めたケビンは、掲載延期を願い出る。しかし記事は、2人がはずみでベッドインした翌朝に掲載。一方、テスは母のウェディングドレスを原型をとどめないほど切り刻んでリフォームしてしまう。好意を持ち始めたケビンに裏切られ、母のドレスを着る夢も奪われたジェーンはある決意を胸に、自分でプランニングしたジョージとテスの婚約パーティに乗り込んでいくが……。