50歳の恋愛白書

50歳のピッパ・リー（ロビン・ライト・ペン）は30歳年上のベストセラー作家の夫ハーブ（アラン・アーキン）と、成長した2人の子供を持ち、理想的な生活を送っていた。しかし彼女には、周囲の誰も知らない過去があった。自己中心的な父と薬物中毒の母に育てられたピッパ（ブレイク・ライヴリー）は10代のころ家を出て、ニューヨークに住むレズビアンの叔母の元へ行く。そこで叔母が可愛がっている女性カット（ジュリアン・ムーア）に影響を受け、麻薬とセックスに溺れていく。