のんびり屋で食いしん坊、蜂蜜が大好きなプーさん(声:ジム・カミングス)は、いつものように腹ペコで目覚める。自分の家の蜂蜜が底をついていたことを知り、蜂蜜を求めて外出。100エーカーの森に出ると、ティガー(声:ジム・カミングス二役)、ラビット(声:トム・ケニー)、ピグレット(声:トラヴィス・オーツ)、カンガ(声:クリスティン・アンダーソン=ロペス)、ルー(声:ワイアット・ディーン・ホール)、イーヨー(声:バド・ラッキー)、そしてクリストファー・ロビン(声:ジャック・ブリュター)らお馴染みの仲間たちが勢揃いしていた。しかし、尻尾を無くしてしまったイーヨーは元気がない。クリストファー・ロビンの提案で、“イーヨーのしっぽを探すコンテスト”をすることになったプーさんたち。
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