カウボーイ人形のウッディ（声：トム・ハンクス）は、持ち主アンディの一番のお気に入りおもちゃ。子供たちと過ごす楽しい時間はおもちゃにとって最高の幸せだったが、アンディはすでに17歳。とうの昔におもちゃを卒業し、もうすぐ大学進学のためにこの家を出て行くところだった。主人を失ったおもちゃたちの運命は、ゴミとして廃棄されるか、どこかの施設に寄付されるか……。そんなある日、手違いからウッディを始めとするおもちゃたちは“サニーサイド”という名の保育園に寄付されてしまう。