朝から晩までマジメに働いてきたにもかかわらず、クビを宣告されたハロルド（デヴィッド・オイェロウォ）。しかも、友だちだったはずの経営者に騙され、妻まで横取りされてしまった。今までもパッとしない負け犬人生を歩んできたものの、さすがにこれほどのどん底は初めて。怒りを爆発させたハロルドは、ついに極悪モンスター上司のリチャード（ジョエル・エドガートン）とエレーン（シャーリーズ・セロン）に復讐を誓う。出張先のメキシコで偽装誘拐を演じて、身代金5億円を手に入れようと計画。ハロルドにとっては生涯初めての悪事だった。ところが、ハロルドが死ねば、会社に保険金が入ることに気づいたリチャードは、この計画を逆に利用しようと、殺し屋を雇うことに。果たして、散々溜め込んだ悪運を爆発させたハロルドの、一発逆転の切り札とは……？