クルーエル・インテンションズ

名門マンチェスター進学校に通うキャスリン（サラ・ミシェル・ゲラー）とセバスチャン（ライアン・フィリップ）は義理の姉弟で、マンハッタンの豪邸で暮らしながら、競って他人を陥れる快楽に耽っていた。夏休みに彼らはある賭けをする。それは、キャスリンはセバスチャンが生真面目な少女アネット（リース・ウィザースプーン）の処女を奪ったら自分の体を与え、失敗したら彼の愛車の56年型ジャガーを頂くというものだ。キャサリンの真の狙いは自分から新入生セシル（セルマ・ブレア）に乗り換えた男への復讐だった。彼女はセシルを操ってセバスチャンから性の手ほどきをさせる一方、セシルと恋におちた堅物の黒人のチェロ教師ロナルド（ショーン・パトリック・トマス）を誘惑。ところが、セバスチャンが本気でアネットに恋をしたために計画は狂う。