도요타(TOYOTA) 생산시스템을 완성한 오노 다이이치는 생각하는 힘을 기르기 위해 ‘왜’를 다섯 번 반복해 보라고 얘기한다. 문제의 현상이 아니라 근원에 도사리고 있는 게 뭔지 이해해야 문제를 해결할 수 있기 때문이다. 겉으로 드러나는 현상이 단순해 보이지만, 이러저런 해결책을 내놓으며 아무리 애를 써 봐도 해결되지 않는 문제들이 많다. 또한 어떤 문제는 그 프로그램을 사용할 사용자냐, 발주 책임자냐, 의사 결정권자냐, 프로젝트 진행자냐 하는 각각의 처지에 따라 원하는 사항도, 해결책도 다르게 된다. 이 책은 그러한 점들을 짚어주고 있다. 단순히 문제를 푸는 게 아니라 어떻게 ‘발견’해야 하고, 그게 누구의 문제인가를 곰곰이 생각하게 해주고, 문제 해결에 대한 새로운 접근 방식을 설명한다.