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貧困と犯罪が渦巻く都市ボストン。犯罪者の一族に生まれ、自らの生い立ちと訣別するために警察官を志したビリー・コスティガン（レオナルド・ディカプリオ）。ボストン南部一帯を牛耳るマフィアのボス、コステロ（ジャック・ニコルソン）に育てられ、“内通者”として警察に送り込まれたコリン・サリバン（マット・デイモン）。同じ警察学校に学び優秀な成績を収めた二人は、お互いの存在を知らないまま、それぞれの道を歩き出す。コリンが配属されたのは、エラービー警部率いるエリート集団「SIU」。マフィア撲滅の最前線に立ち、有能な警察官を装いながら警察の動きをコステロに逐一知らせるコリン。一方、ビリーに命じられたのはマフィアへの極秘潜入捜査だった。その任務を知る者は、クイーナン警部（マーティン・シーン）とディグナム刑事（マーク・ウォールバーグ）のみ。やがてマフィアと警察の双方でスパイ探しが始まり、二人は次第に窮地に追いつめられる。