第1弾 山崎まさよし『One more time, One more chance』(1997) あるアプリ制作会社の飲み会が開かれるが、森谷純平は楽しい雰囲気に乗り切れずにいた。後輩社員・豊田なつきはそんな純平を気にかける。終電を逃し桜木町の駅前を歩く彼に、なつきは始発まで一緒に待たないか声をかけるが……。第2弾 秦基博『鱗(うろこ)』(2007) 中学三年生の夏、気になる同級生・桑野春香とパン屋でおしゃべりするのを密かに楽しみにしていた森谷純平だったが、夏休みに入ってから春香が何故かパン屋に現れなくなり心配する……。第3弾 スキマスイッチ『奏(かなで)』(2004) 桑野春香は中学時代の夢をかなえるため、国際的な人道支援団体の活動への参加を決める。中学時代から彼女を男手ひとつで育ててきた父・一郎も娘の気持ちを察し、あえて素っ気なく送り出す準備を進めていく。そして迎えた出発の日の朝……。第4弾 松室政哉『海月』(2018) 豊田なつきは近頃うわの空になっていることが多い先輩社員・森谷純平のことが気になっていた。飲み会で終電を逃した純平に思い切って声をかけ、始発まで一緒に待つことになり喜ぶが、純平の行動に翻弄され……。