痛いほどきみが好きなのに

ニューヨーク。若手俳優のウィリアム（マーク・ウェバー）は気軽な恋愛を楽しみ仕事も順調で、それなりの日々をすごしていた。彼は21歳の誕生日を前に、行きつけのバーでシンガーソングライター志望のサラ（カタリーナ・サンディノ・モレノ）と出会う。ニューヨークに来たばかりのサラは、ウィリアムの向かいのアパートに仮住まいをしていた。運命を感じた2人は、その夜キスを交わす。2人はサラのアパートのベッドの上でじゃれあうが、彼女はセックスを拒む。サラはウィリアムを母（ソニア・ブラガ）に会わせるため、実家に連れて行く。そこでウィリアムは漏れ聞こえた母娘の会話から、サラの過去の失恋を知る。