ビジネス・コンサルタントとして成功をおさめたリンジー（ドリュー・バリモア）と、高校の数学教師ベン（ジミー・ファロン）。住む世界の違うふたりが運命の出会いを果たしたのは、10月のことだった。これまで自分と同様の野心を持つ男としかつきあったことのないリンジーにとって、裏表がなく、ユーモアのセンスにあふれたベンは新鮮で安らぎに満ちた存在だった。学校が春休みのあいだ、故郷のボルチモアへ一緒に行こうというリンジーの誘いを、ベンは断った。家族に会いたがらないのは真剣交際ではないからでは？　と、疑うリンジーだが、ベンがボルチモアへ行けない理由は別にあったのだ。