ソロ活好きで気ままなシングルライフを楽しむ、カリスマ塾講師で人気インフルエンサーのヨンホ(イ・ドンウク)と、ひとりでいることが苦手で恋愛に関しては妄想癖のある、出版社の有能な編集長ヒョンジン(イム・スジョン)は、シングルライフと観光地がテーマのエッセイ『シングル・イン・ザ・シティ』シリーズの作家と編集者として出会う。ライフスタイルも価値観も何もかもが異なるふたりは本をめぐってことあるごとに対立するが、企画が進むにつれ特別な感情が芽生えていることに気づき、一緒に過ごす時間も悪くないと思い始める……。
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