鍛えられた身体に甘いルックス、車も部屋も洒落込み、趣味はジムでのトレーニング。家族を大切にして、週末は教会へ。完璧男のジョン・マテーロ(ジョゼフ・ゴードン=レヴィット)は、毎晩異なる美女を“お持ち帰り”するプレイボーイ。そんな彼を、遊び仲間のボビー(ロブ・ブラウン)とダニー(ジェレミー・ルーク)は“ドン・ジョン”と呼んでいた。だが、相手にも完璧を求めるジョンは、自分好みの女性、理想のセックスを求めて女性との関係を繰り返すものの、どうしても満足できない。彼の理想は、パソコンで見ているポルノのようなセックスだったのだ。ポルノ鑑賞は止まらず、毎週末、教会で“婚前交渉”と“自慰”を懺悔する日々。教会の後には実家で家族と食事。そんなある日、ジョンはクラブで出会った美女バーバラ(スカーレット・ヨハンソン)に一目惚れ。しかし、家庭的で堅実、恋に恋するタイプの彼女は、ジョンとは正反対。“この世で一番美しい女性”とのセックスのために、尽くし、我慢し、奮闘するジョン。
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