主人公は僕だった

過去12年間、毎朝同じ時間に目覚め、同じ回数歯を磨き、同じ歩数でバス停まで行き、同じ分量仕事をこなし、毎晩同じ時間に眠る。そんな生活を送る国税庁の会計検査官ハロルド・クリック（ウィル・フェレル）は、婚約者に捨てられ、友達は同僚のデイヴだけという寂しい男だった。しかし、ある朝突然、ハロルドの人生に女性の声が割り込んできた。ナレーションのように、彼の頭に浮かんだ思いと、今まさにとっている行動を、アカデミックな言葉遣いで語りはじめたのだった。小説としか思えないその声は、時々気紛れに聞こえてくるだけなので、ハロルドには物語の全容がつかめず混乱していた。そんな中、とんでもないフレーズが聞こえてくる。「このささいな行為が死を招こうとは、彼は知るよしもなかった……」死に直面しているらしいことに気付いたハロルドは、大学教授のジュールズ・ヒルバート（ダスティン・ホフマン）に相談に行く。「悲劇は死で、喜劇は結婚で終わる」と語るヒルバートは、喜劇の定番である“最初は敵対する相手と恋におちる”ことを勧める。ハロルドにはちょうどいい相手がいた。「税金が防衛費に使われるのは許せないから、その分は払わなかったの」と堂々と脱税し、ケーキ店を経営する女性、アナ・パスカル（マギー・ギレンホール）だった。ある日、ケーキ屋の過去3年分の帳簿を調べ疲れ果てていたハロルドに、アナがクッキーを焼いてくれる。それをきっかけに、思い出話などに心を和ませる2人だったのだが……。そしてハロルドの頭に聞こえる声の人物が判明した。小説家のカレン・アイフル（エマ・トンプソン）だった。しかも、彼女の小説の主人公は必ず死ぬことで知られていた……。