1958年、ニューヨーク。貧乏青年トム・リプリー（マット・デイモン）は、日銭稼ぎのピアノ伴奏のために赴いたガーデンパーティで、造船業界の大物ハーバート・グリーンリーフ（ジェームズ・レブホーン）と知り合う。彼はイタリアで放蕩生活を送る息子ディッキー（ジュード・ロウ）を連れ戻してほしいとトムに頼んだ。早速ナポリへ飛び、ディッキーに会うトム。作家の卵のマージ（グウィネス・パルトロウ）と豪奢な同棲生活を送っていたディッキーは、父からの命令を聞いて迷惑がるが、トムがジャズ・ファンと知るや、彼をクラブに連れ出す。全てが物珍しいトムをセイリングやジャズクラブに連れ回して遊び回るディッキー。やがて、トムはひそかにディッキーに愛情を抱くようになる。