シーズン5では、エッセイストになる夢を一旦保留して、彼氏のフランと共に仕事することを選ぶハンナ（レナ・ダナム）。マーニー（アリソン・ウィリアムズ）は結婚式の後、少し一人になりたいと思う。ジェッサはセラピストになるための道を進む。そして、ショシャンナ（ゾーシャ・マメット）は、日本で活き活きと暮らす。