‘월스트리트의 곰’, ‘추세매매의 아버지’… 월스트리트 역사상 가장 위대한 개인투자자로 꼽히는 제시 리버모어 이름 앞에 붙는 화려한 수식어들이다. 제시 리버모어는 가치투자법과 더불어 오늘날 주식매매기법에서 중요한 한 축을 형성하고 있는 추세매매법을 확립한 ‘추세매매의 아버지’로 불리는 거물이다. 1877년 미국 뉴잉글랜드 지역에서 가난한 농부의 아들로 태어난 리버모어는 14세 때 보스턴의 한 증권회사 시세판 담당자로 일하며 단돈 5달러로 주식매매를 하게 되었는데, 1년 뒤 회사에서 받는 급료보다 투자수익이 많아지자 아예 전업투자자로 변신했다. 그는 추세 발생시점을 기다려 자금의 일부를 진입한 다음, 추세가 강화되면 자금을 추가로 투입하는 피라미딩방식을 사용해 1929년에는 자산을 1억 달러 이상으로 불리기도 했는데, 현재 가치로 따진다면 원화로 무려 2조 원 가까운 금액이다. 지금까지 알려진 가장 성공한 개인투자자라고 할 수 있다. 그러나 가정불화와 우울증으로 1940년 63세의 나이에 권총 자살로 생을 마감했다. 사망 후 그가 남긴 것은 1만 달러가 채 안 되는 부동산뿐이었지만 그의 투자철학과 투자기법은 지금까지도 불멸로 남아 세계의 수많은 주식 고수들과 투자자들에게 엄청난 영향을 끼치고 있다.