1864年、ニューヨークのファイヴ・ポイント地区の支配権をめぐる戦いの中で、アイルランド移民集団デッド・ラビッツのリーダー、ヴァロン神父(リーアム・ニーソン)は、アメリカ生まれの集団ネイティヴズのリーダー、肉屋のビル・ザ・ブッチャー(ダニエル・デイ・ルイス)に殺される。ヴァロンの幼い息子アムステルダムはそれを目撃。15年後、少年院から出所してきたアムステルダム(レオナルド・ディカプリオ)は、復讐のため、街のボスとして君臨するビルの組織に素性を隠して入り込む。だがそこで、ビルと浅からぬ過去を持っていた美しい女スリ、ジェニー(キャメロン・ディアス)と許されない恋におちる。