第二次世界大戦前夜。イエール大学に通うエドワード・ウィルソン（マット・デイモン）は、親独派であるフレデリックス教授の身辺を探って辞職へと追い込んだ。その功績が認められて学内のエリートによる秘密結社スカル＆ボーンズに参加したエドワードは、サリヴァン将軍（ロバート・デ・ニーロ）から諜報活動員となることを勧められる。海軍高官だった父が自殺によって人生の幕を閉じたことがトラウマだったエドワードは、父の汚名をそそぐためにも申し出を引き受けた。エドワードには恋人ローラがいたが、上院議員の娘クローバー（アンジェリーナ・ジョリー）を妊娠させたことから結婚せざるを得なくなる。