ハリウッドの売れっ子脚本家ギル(オーウェン・ウィルソン)は、婚約者イネズ(レイチェル・マクアダムス)とともに愛するパリを訪れる。そんな2人の前に、イネズの男友達ポール(マイケル・シーン)が登場。イネズと水入らずでパリを満喫しようとしていたギルにとって、彼は邪魔者でしかなかった。そうして迎えた第1夜。ワインの試飲会に参加した後、1人で真夜中のパリを歩いていたギルは、道に迷ってモンターニュ・サント・ジュヌヴィエーヴ通りに迷い込む。物思いに耽っていると時計台が午前0時の鐘を鳴らし、旧式の黄色いプジョーがやってくる。その車に乗り込んだギルは、古めかしい社交クラブで開かれているパーティに参加。ギルは1920年代のパリに迷い込んだのだ。翌晩、ギルはヘミングウェイに連れられてガートルード・スタイン(キャシー・ベイツ)のサロンを訪問。そこでガートルードと絵画論を戦わせていたパブロ・ピカソの愛人アドリアナ(マリオン・コティヤール)と出会い、互いに好意を抱く。