シングルマザーのアビゲイル(クリスティーナ・リッチ)は、バーで雰囲気あるイケメンのベンと出逢い、一夜を共にする。ベッドの中で2人は、“どうせ別れるなら、大抵の恋人たちが行う『別れるまでにする10の行動』をリストアップし、10個達成したらサッパリ別れよう”と意気投合。それは、“タクシーで橋を渡るとき濃厚なキスをすること”“ベッドで日曜版の新聞を一緒に読むこと”“どなりあいの大ゲンカをすること”等々……。別れるための行動だったが、リストをクリアしていく度に近づいていく2人の距離。やがて、10個目の課題“『さようなら』と言うこと”が近づいてくるが……。