1920~30年代の禁酒法時代のアメリカ・ボストン。ボストン警察の幹部を父親に持ち、厳格な家庭に育ったジョー(ベン・アフレック)は、父に反発して仲間と強盗を繰り返していた。街ではギャングの2大勢力が対立していたが、誰にも支配されたくないジョーは組織に入る気などなかった。しかし、一方のボスの愛人エマ(シエナ・ミラー)と出会い、恋に落ちる。欲しいものをすべて手に入れるには、ギャングとしてのし上がるしかない。こうしてジョーの人生は激変するのだった……。