最後の恋のはじめ方

ニューヨーク。デート・コンサルタントを営むヒッチ（ウィル・スミス）は、不器用な男たちが結婚にゴールインできるように恋愛指南を続けている。ある日ヒッチは、モテない勤め人の男、アルバート（ケヴィン・ジェームズ）から依頼を受けた。彼は、自身が資産管理を担当するコール財団のセレブ、アレグラ（アンバー・ヴァレッタ）に恋してしまったのだという。ヒッチのアドバイスのおかげで、アルバートはアレグラとデートをすることになり、念願のキスまで成功させる。一方、ヒッチはバーで出会ったゴシップ記事専門の新聞記者、サラ（エヴァ・メンデス）に恋をする。