申し分ないキャリアと幸せな家庭を手に入れている47歳の中年男性ブラッドは、大学進学を目指す息子と2人でボストンへ向かう。その旅で経済的にも社会的にも成功した旧友たちと再会したブラッドは、次第に自分が築いた家族や仕事が果たして最高のものなのかと疑問を抱き始め、自分の人生を見つめ直していく-