30代のロブ・ゴードン(ジョン・キューザック)は中古レコード店を経営し、それなりに安定した独身生活を送っている。しかし、同棲していた弁護士の恋人ローラ(イーベン・ヤイレ)が突然出ていったのをきっかけに、これまでの辛かった失恋体験トップ5をリストアップするも、虚しいばかり。さらに、ローラに新しい恋人のイアン(ティム・ロビンス)がいることが判明するや、ペニー(ジョエル・カーター)やサラ(リリ・テイラー)やチャリー(キャサリン・ゼタ=ジョーンズ)ら、失恋トップ5の女性たちを次々と訪ね、自分の何が問題だったのかと問いただしていく。