ピッツバーグの教師フェイス(マリサ・トメイ)は、子供の頃の占いゲームと、ジプシーの占い師に告げられた“運命の人”の存在を今も信じているロマンチスト。だが、そんな彼女も青年医師との結婚を間近に控えていた。そこへ婚約者の友人と名乗る男から電話が入る。彼の名はあの“運命の人”デイモン・ブラッドリー。驚くフェイスは親友で兄ラリー(フィッシャー・スティーヴンス)の妻ケイト(ボニー・ハント)の助けを借り、ウェティング・ドレスのままでデイモンの旅行先であるイタリアへ旅立つ。