クラブの後輩である“黒髪の乙女”に思いを寄せる“先輩”(声:星野源)は、“なるべく”“彼女の”“目にとまる”の頭文字を取った“ナカメ作戦”で彼女の気を引こうとする。春の先斗町、夏の古本市、秋の学園祭、そして冬……。京都の街で、個性豊かな仲間達が次々に巻き起こす珍事件に巻き込まれる“先輩”。季節ばかりが過ぎていき、外堀を埋めることしかできない“先輩”の思いの行方は……?