40歳の童貞男

40歳のアンディ（スティーヴ・カレル）は、「600万ドルの男」の上司のフィギュアと「エイジア」のフレーム入りポスターとテレビゲームに囲まれた部屋で暮らしている。家電量販店の商品管理を担当する彼は、仕事仲間とポーカー中に、自分が実は童貞であることを知られてしまう。翌日から、デビッド、ジェイ、キャルの悪友3人組による、アンディのロスト・ヴァージン作戦が始まった。バーでナンパの手ほどきをされたり、様々な経験談を聞かされ、女性を崇高なものと考えるアンディは、彼らからバカにされるばかり。そんな時、意外な出会いが訪れる。