ウェディング・シンガーのロビー(アダム・サンドラー)は結婚式の当日に花嫁(アンジェラ・フェザーストーン)に逃げられ、失意のどん底。一方、ウェイトレスのジュリア(ドリュー・バリモア)は結婚式を控えてマリッジ・ブルー気味。二人は友達として意気投合するが、ロビーがジュリアの相談に乗るうち、互いに友情を超えた思いが芽生える。彼女の結婚が一週間後に迫ったある日、ロビーは彼女の婚約者のグレン(マシュー・グレイヴ)の正体が、食わせ者のプレイボーイだと知る。ロビーは二人の乗った飛行機に飛び乗り、ミュージシャンのビリー・アイドル(本人)ら居合わせた乗客たちの応援を受け、自分の思いを歌に託して伝える。ようやく自分が本当に愛しているのが誰かを知った彼女は、彼の胸に飛び込んだ。