シカゴの新人広告マン・ケビンは、高校時代のトラウマが消えず、“恋愛できない症候群”に。そんなケビンだが、ある日通勤電車の中で理想の女性と巡り会う。出会ったばかりなのに、彼女とは趣味もジョークの相性もバッチリ。なのにまたいつもの臆病風が吹き、再会の約束はおろか、彼女の名前も電話番号も聞かずに別れてしまう。今度こそ本物の恋に出会えたと思ったのに…。彼女を忘れられないケビンは、とうとうあることを思いつくのだった。