1968年、南アフリカ共和国。アパルトヘイト政策により、黒人には投票権がなく、住居や就職、教育でも差別されていた時代。ジェームズ・グレゴリー(ジョセフ・ファインズ)は、国内一の刑務所と名高いロベン島に看守として赴任する。そこで彼は反政府運動の首謀者ネルソン・マンデラ(デニス・ヘイスバート)の担当を命じられる。コーサ語を話せるグレゴリーに、黒人たちの秘密の会話をスパイさせることがその狙いだった。