1799年。ニューヨーク北方の寒村スリーピー・ホロウで首なし連続殺人事件が発生。科学捜査に賭ける下級巡査イカボッド(ジョニー・デップ)は事件の捜査のため同地に派遣され、宿を提供した大地主バルタス(マイケル・ガンボン)ら村の長老から、南北戦争時に悪名を馳せた首なし騎士(クリストファー・ウォーケン)が殺人を続けていると聞かされる。にわかには信じがたい話だったが、首なし騎士はイカボッドの前に姿を現して村の重役連を血祭りにあげていく。一度はおじけづく彼だったが、バルタスの娘カトリーナ(クリスティーナ・リッチ)と殺された父の復讐を誓う少年ヤング・マスバスの協力を得て首なし騎士を探すべく、森へ踏み込み、ついにその棲み家である怪木を発見。