クリスマス5日前のニューヨーク。デパートで、一組しかない黒いカシミアの手袋を取り合うことで知り合ったジョナサン(ジョン・キューザック)と、英国女性サラ(ケイト・ベッキンセール)は、楽しくロマンティックなひとときを過ごす。別れを惜しむジョナサンに、サラはある提案をする。ジョナサンは5ドル札に、サラは持っていた本に連絡先を書き、それを古本屋に売る。そしていつの日かその連絡先を見つけることができたなら、運命の扉は開くであろうと。数年後。ジョナサンは、心の底ではサラを忘れられず、彼女を探そうとする。一方、彼女もジョナサンを忘れられず、彼を探す旅に出る。