１年前、失恋した億万長者ウォルデン・シュミット（アシュトン・カッチャー）は、心に大きな傷を負ったアラン・ハーパー（ジョン・クライヤー）とその怠け者の十代の息子ジェイク（アンガス・Ｔ・ジョーンズ）が暮らしているマリブのビーチハウスを買い取った。このまま残るようにと誘われたアランは、いつの間にかウォルデンの恋の相談相手になっていた。ウォルデンとアランとジェイクは新しい生活に慣れ、それぞれ成長を見せていた。