ジミー さよならのキスもしてくれない

ジミー・リアドン（リヴァー・フェニックス）は、17歳の多感な少年。彼の家は最近、シカゴ郊外の中・上流階級ゾーンに引っ越して来た。回りの新しい友達はお坊っちゃん、お嬢さまばかりなのだが、イキがっていても根は人の良いジミー、すぐに仲間に溶け込んで、人気者になってしまった。彼を取りまくのはリサ（メレディス・サレンジャー）、フレッド（マシュー・ペリー）、デニス（アイオン・スカイ）スージー（ロアンヌ）の4人。特にリサは、ジミーとは恋人同士だが、お高くとまって、最後の一線を越えさせてくれない。また、フレッドはジミーを兄貴のように慕っているが、彼のＧＦのデニスはこっそりジミーとベッドでデートを重ねている。そして、このグループを取り仕切っているのがスージーだ。卒業を間近に控えたある日、ジミーの父親（ポール・コスロ）が、突然、自分の母校へ進学するように、彼に強制する。