27번의 결혼 리허설

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…