이스트그레이트 폴츠 고등학교(East Great Falls High School) 졸업반이 된 네 녀석들은 지상 최대의 고민에 빠져있다! 도대체 어떻게 하면 '총각 딱지'을 떼어버릴 수 있을까? 결국 졸업하기 전까지는 하늘이 두쪽나도 그걸 떼버리고야 말리라 다짐한 이들은 '성공적인 첫 경험'을 위한 다각적 전술을 세우기 시작한다. 지미(Jim: 제이슨 비그스 분)는 성인 채널, 포르노 사이트, 풍선도 아닌데 불어보는 콘돔. 혼자서 어떻게든 그걸 해결해 보려고 한다. 그러던 중 엄마가 먹으라고 구워놓은 애플파이에 구멍을 뚫어 그걸(?) 하던 중 아빠에게 들키고 만다. 도대체 왜 그랬을가? 하지만 그에게도 나디아(Nadia: 샤논 엘리자베스 분)라는 여학생이 숙제를 도와달라며 기회가 찾아온다. 케빈(Kevin: 토마스 이안 니콜라스 분)은 사랑보다는 섹스라는 구체적인 말을 더 믿는다. 오랜 여자 친구 비키(Victoria 'Vicky': 타라 레이드 분)와 항상 가다가 마는, 결국은 아직까지 한번도 제대로 해보지 못한 미완의 커플. 어떻게든 성공적으로 해보고 싶은 케빈은 섹스의 백과사전이랄 수 있는 섹스 바이블을 입수하는데. 미식축구 선수 오즈(Chris "Oz" Ostreicher: 크리스 클레인 분)는 노바, 일명 카사노바로 자칭하지만 실제로는 근처에도 가보지 못했다. 우연히 아카펠라 합창단원인 헤더(Heather: 메나 수바리 분)에게 첫눈에 반해 덩달아 합창단에 들어가게 된다. 그러나 요조 숙녀 헤더는 오즈와 친구들의 외설스런 대화를 듣고 실망하는데. 결벽증이 있는 핀치(Finch: 에디 케이 토마스 분)는 늘 그것(?) 보다는 커피와 카푸치노의 차이에 대해 열변을 토하는 술취한 철학자. 평소 섹스엔 전혀 관심없는 척 하던 그는 작전돌입 후 여학생들에게 자기의 그것(?)이 가장 크다는 소문을 내어 호기심을 유발시키려하는데...
