벅시 시겔은 메이어 랜스키와 찰리 루치아노와 함께 뉴욕의 유흥가를 장악하고 있는 거부이자 처음 만난 여자와 호텔로 직행하기도 하는 천하의 플레이보이. 그는 웨스트 코스트의 환락가를 통제하기 위해 뉴욕 교외의 대저택에 아내와 두 딸을 두고 로스엔젤레스로 온다. 그는 곧 대담함과 로맨스와 음모가 가득한 헐리우드의 현란함에 유혹당하게 되고, 금세 헐리우드의 미디어들이 다투어 보도하는 유명한 갱스터가 된다. 이때부터 마치 영화배우와도 같이 벅시 시겔의 전설적인 인생이 시작된다. 어릴 때 친구이지만 지금은 헐리우드의 인기 스타인 죠지 래프트와 영화 촬영 세트를 방문한 벅시는 자신의 동료 중 한 명의 여자 친구인 버지니아 힐(Virginia Hill)의 미모와 능수능란한 말솜씨에 매료되고 만다. '플라밍고'라는 별명을 가진 이 여배우에 대한 갈망에 사로잡힌 벅시는 도도하기만 한 버지니아를 끈질기게 설득, 둘은 사랑을 나누게 되지만 버지니아가 벅시 못지않은, 아니 그보다 더한 불같은 성격을 지녀 그로 인해 서로에 대한 사랑과 분노, 질투로 헤어짐과 만남을 반복하게 되는데...
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