웨트(Wyatt: 피터 폰다 분)와 빌리(Billy: 데니스 호퍼 분), 장발의 두 젊은이는 미국의 의미를 찾아내고자 미국을 횡단하는 여행을 시작한다. 서부개척시대에 반항이라도 하듯 거꾸로 동쪽으로 향한다. 마약을 팔아서 여비를 마련하며 가지고 있는 것이라곤 달랑 오토바이 두 대 뿐. 이들의 여행에 어차피 계획이란 없다. 여행길에서 이들은 아주 독특한 사람들을 만나게 되는데, 목장 주인과 그의 가족, 히치 하이커와 히피 공동체 사람들, 또 창녀와 남부의 백인 노동자들이 바로 그들이다. 하지만 무엇보다도 가장 인상적인 사람은 바로 조지 핸슨(George Hanson: 잭 니콜슨 분). 직업은 변호사이지만 주인공들처럼 정착을 싫어하고 자유를 갈망하는 조지는 이 여행에 기꺼이 합류한다. 자유를 실천에 옮기는 두 사람에게는 그것을 이론으로 완성시켜주는 이론가를 하나 얻은 셈이었다. 조지는 웨트와 빌리에게 사람들이 그들을 싫어하는 이유는 바로 그들이 누리는 자유 때문이라고 일러준다. 빌리는 그저 자신들의 긴 머리 때문이라고 생각했는데 말이다. 하지만 이런 깨달음을 얻은 그날 밤 누군지도 모르는 사람들에게 습격을 당한다. 결국 조지는 이 사고에서 목숨을 잃고 그의 지갑에서 나온 돈과 카드 등으로 창녀촌에서 흐드러지게 하루저녁을 즐긴다. 불안한 심정으로 창녀들과 묘지에서 섹스를 하며 애써 흐르는 시간을 잊으려하는데...
