주인공 댄(라이언 고슬링)은 뉴욕 브루클린의 한 중학교 역사 선생님이다. 늘 현실과 이상 사이에서 고뇌하는 댄은 8학년 학생들에게 역사의 중요성을 교과서가 아닌 실제 인권운동가들의 자료화면이나 학생들간의 토론, 발표 등을 통해 가르친다. 학생들에게 판에 박힌 교과서의 내용보다는 새로운 세상을 열 수 있는 방법을 가르치기 위해 열정을 불태우는 카리스마 넘치는 젊은 선생님이다. 그러나 밤이면 어스름한 골목길에서 마약딜러에게 코카인을 사서 피우는 이중적인 모습을 가지고 있다. 어느 날, 댄이 학교의 빈 화장실에서 코카인을 피워 사경을 헤매고 있던 중, 그의 제자이자 결손가정에서 자란 13살 소녀 드레이(샤리카 엡스)에게 이 장면을 들키고 마는데…
