상냥하고 얼굴도 예쁜 비앙카(라리사 오레이닉)는 인기 만점의 여학생이다. 하지만 아직까지 한 번도 데이트를 해본 적이 없다. 아버지가 고교 졸업 전까지는 이성교제를 엄금했기 때문이다. 하나뿐인 언니 캣(줄리아 스틸스)이 공동전선을 펴서 아빠를 좀 설득해주면 좋으련만, 캣은 남자 친구 따위는 관심도 없다는 투다. 하기사, 언더그라운드 록 밴드와 페미니즘에 열광하고, 어디서든 거침없이 독설을 내뿜는 그녀에게 관심을 보이는 남자도 없을 것이다. 그런데, 최근에 이성교제에 대한 아빠의 규칙이 약간 바뀌었다. 캣이 남자친구를 사귀면 비앙카도 데이트를 할 수 있다는 것. 아마도 비앙카의 끈질긴 부탁을 가상히 여기셨거나 남자에 대한 캣의 적대감을 꽉 믿으셨나보다. 그렇다면 이제 공격 대상은 아빠가 아니라, 캣. 캣이 데이트를 시작하기만 하면 비앙카에게도 드디어 아름다운 사랑의 계절이 도래하는 것이다.
이 소식을 듣고 희망에 부푼 사람은 비앙카 뿐이 아니었다. 전학 온 첫 날, 비앙카를 보고 한 눈에 반해버린 카메론(조셉 고든-레빗)은 오직 그녀를 만나고 싶다는 일념으로 비앙카와 함께 프랑스어 스터디를 하고 있었다. 카메론은 친구 마이클(데이빗 크럼홀츠)의 도움을 받아 캣과 교제할 사람을 찾아나선다. 캣의 오만함과 독설에 나가떨어지지 않고 그녀를 상대해줄 만한 사람이어야 했다. 이들이 점찍은 남학생은 패트릭(히스 레저). 독특한 호주 액센트를 구사하는 아웃사이더로서 암거래 조직의 일원이라는 둥, 화재 사건의 범인이라는 둥, 그를 둘러싼 소문은 무성했지만, 아무도 가까이 접근하지 못하는 미스터리의 터프 가이였다. 이런 패트릭이 카메론의 사랑에 감격해서 자발적으로 캣과 데이트를 해줄 리는 만무하므로, 두 사람은 그를 매수하기로 하는데...
