7년전 이혼한 후 폐쇄적으로 살아오던 존(존 C. 라일리)은 재혼을 앞둔 전부인이자 가장 친한 친구인 제이미(캐서린 키너)의 권유로 파티에 갔다가 완벽한 이상형의 여자 몰리(마리사 토메이)를 만나 뜨거운 사랑에 빠진다. 하지만 몰리의 인생에는 이미 가장 중요한 남자가 있었으니, 바로 그녀의 21살짜리 아들 사이러스(조나 힐)이다. 싱글맘 몰리의 과잉 보호 아래 마마보이로 성장한 뉴에이지 뮤지션 사이러스는 엄마와의 특별한 관계가 다른 사람 때문에 깨지는 것을 원치 않는다. 그래서 겉으로는 존을 환영하는 척하면서도 그를 몰아낼 작전을 시작한다. 사이러스의 속셈을 모르는 존은 그의 조언에 따랐다가 몰리와 헤어질 위기에 처하자 반격의 카드를 준비하지만, 상황은 더욱 악화되는데…
