월스트리트 최고의 실력을 자랑하는 투자전문 벤처기업가이자, 플레이보이인 잭 캠벨(Jack Campbell: 니콜라스 케이지 분). 그는 13년 전 사랑하는 연인 케이트(Kate Reynolds: 티아 레오니 분)와의 약속을 뒤로 한 채 줄곧 성공만을 향해 달려온다. 그리고, 마침내 뉴욕 맨하탄의 펜트하우스와 꿈의 자동차 페라리 550M, 이천불짜리 최고급 양복에 그의 손길을 기다리며 항시 대기 중인 늘씬한 미녀들까지... 잭 자신은 성공한 자만이 누릴 수 있는 모든 것을 가졌다고 생각한다. 하얀 눈이 소담스레 내리는 크리스마스 이브, 모든 사람들이 가족의 품으로 돌아가는 그날도 늦게까지 일에 빠져있던 잭은 마지막으로 회사를 나와 텅 빈 도시를 걷다가 우연히 식료품가게에 들어선다. 그곳에서 잭은 복권을 바꾸러 왔다가 강도로 돌변한 거리의 부랑아 캐쉬를 만나 뜻밖의 상황에 처하지만 사업가적 수완을 발휘해 위기를 모면한다. 그리고 그 복권이 자신의 인생을 완전히 뒤바꿔 놓으리란 걸 꿈에도 모른 채, 자신의 집으로 돌아간다.
