화려한 필모그래피지만 안타깝게도 흥행감독이 아닌 예술감독으로서의 수식어가 항상 따라다녔으나, 반전과 반전을 거듭하는 충격적인 결말과, 긴장의 연속인 짜릿한 스토리로 우디 앨런의 일반적 스타일과는 다소 차이가 있는 <매치포인트>로 변신하며 흥행감독으로서의 능력도 보였다. 우디 알렌은 감독뿐 아니라 각본, 배우, 편집, 음악에도 참여하며 작품속에 늘 그만의 유머러스함이 살아있는 것이 특징. 또한 우디 알렌은 자신의 콤플렉스, 즉 유대계 미국인으로 살아가는 뉴욕 중산층의 자의식과 죄의식, 자기 내부에 은밀히 도사리고 있는 오이디푸스 콤플렉스와 도시인의 소심증을 특유의 재담으로 풀어낸다.
