케임브리지 대학 시절 (고고학, 인류학 전공)부터 작가, 배우, 감독, 음악가로 활동한 휴 로리는 대학에서 엠마 톰슨(Emma Thompson)을 만나 영국 명배우의 등용문으로 유명한 극회 Cambridge Footlights(‘각광’)에서 활동했다. 3학년인 1980년, 에든버러 프린지 페스티벌에서 페리에상(Perrier Award)을 수상했고, 여기서 단짝 스티븐 프라이(Stephen Fry)를 만났다. 4학년에 극회 회장으로 활동, 엠마(부회장), 프라이, 극작가 벤 엘튼(Ben Elton)과 함께 4인방으로 맹활약했다. 1980년 조정 경기에서 케임브리지 대표 선수로도 참가했다(그의 부친도 1948년 런던 올림픽 조정 금메달리스트이다). 졸업 후 스티븐 프라이와 TV 드라마에 콤비로 출연, 명성을 드높였다. 영국 제국 훈장(OBE)을 수상한 바 있다.