제1 장구조와 결합 23
제2 장극성 공유 결합: 산과 염기 53
제3 장유기 화합물: 알케인과 입체화학 87
제4 장유기 화합물: 사이클로알케인과 입체화학 117
제5 장사면체 중심에서의 입체화학 145
제6 장유기 반응의 개요 181
과학적인 분석과 추리 연습 I 카이랄 의약품 Thalidomide 215
제7 장알켄: 구조와 반응 217
제8 장알켄: 반응 및 합성 253
제9 장알카인: 유기 합성의 소개 299
제10 장유기할로젠화물 327
제11 장할로젠화 알킬의 반응: 친핵성 치환 반응과 제거 반응 351
과학적인 분석과 추리 연습 II 겨자 가스에서부터 알킬화된 항암제까지 395
제12 장구조 결정: 질량 분석법과 적외선 분광법 397
제13 장구조 결정: 핵 자기공명 분광법 429
제14 장콘쥬게이션 화합물과 자외선 분광법 467
과학적인 분석과 추리 연습 III 광역학적 요법(Photodynamic Therapy, PDT) 499
제15 장Benzene과 방향족성 501
제16 장Benzene의 화학: 친전자성 방향족 치환 반응 533
제17 장알코올과 페놀 579
제18 장에터와 에폭사이드: 싸이올과 설파이드 625
카보닐 화합물의 개요 659
제19 장알데하이드와 케톤: 친핵성 첨가 반응 667
과학적인 분석과 추리 연습 IV 선택적 Serotonin 재흡수 저해제(SSRIs) 720
제20 장카복실산과 나이트릴 723
제21 장카복실산 유도체: 친핵성 아실 치환 반응 755
제22 장카보닐 알파-치환 반응 809
제23 장카보닐 축합 반응 Carbonyl Condensation Reactions 841
과학적인 분석과 추리 연습 V DNA 안의 thymine 877
제24 장아민과 헤테로고리 화합물 879
제25 장생체분자: 탄수화물 931
제26 장생체분자: 아미노산, 펩타이드 및 단백질 971
제27 장생체분자: 지질 1009
과학적인 분석과 추리 연습 VI Melatonin과 serotonin 1043
제28 장생체분자: 핵산 1045
제29 장대사 경로의 유기 화학 1067
제30 장오비탈과 유기 화학: 페리고리 협동 반응 1117
과학적인 분석과 추리 연습 VII Endiandric Acid C의 잠재적 항생물질 특성 1041
제31 장합성 중합체 1143
부록 A ▶ 다작용기 유기 화합물의 명명법 1163
부록 B ▶ 몇 가지 유기 화합물의 산도 상수 1169
부록 C ▶ 용어 해설 1171
부록 D ▶ 본문에 수록한 문제 해답 1185
찾아보기 1215