내 사전에 불행이란 없었다! 그에게 키스하기 전까진… 언제나 넘쳐나는 행운으로 즐거운 일만 가득한 그녀의 이름은 애쉴리(린제이 로한). 하지만 끝나지 않을 것 같던 그녀의 행운이 어느 날 마술같이 사라져 버렸다. 지상 최고 지지리 운 없는 남자 제이크(크리스 파인) 와의 키스 한 번으로… 자신에게 닥친 불행의 원인이 그와의 키스로 행운을 빼앗겼기 때문이라고 생각한 애쉴리는 다시 한번 키스를 통해 빼앗긴 행운을 되찾으려 하고, 그러던 중 그녀는 자신도 모르게 그를 향한 사랑의 감정을 느끼게 되는데… 과연, 그녀는 빼앗긴 행운을 되찾을 수 있을까??