<사랑하는 애너벨>은 여학생 애너벨(에린 켈리)과 사랑에 빠지게 되는 카톨릭 기숙사 학교 교사 '사이먼 브래들리'(다이안 게드리)에 관한 논쟁적인 이야기다. 사이먼은 성 테레사 기숙사 학교에서 평화와 안정을 찾으려는 우수한 젊은 교사이자 시인이다. 애너벨은 카리스마 있고 매력적인 신입생으로, 반항적인 행동으로 학교의 관리대상이 된다. 엄격한 교장선생님(일레인 그라프)은 애너벨이 다른 학생들에게도 영향을 끼칠 것을 두려워하여, 사이먼에게 애너벨을 주의하라고 시킨다. 그러나 이내 사이먼은 현실의 문제가 애너벨의 행동이 아니라, 둘 사이에 커져가는 감정이라는 것을 알게 된다.
